INVESTIGADORES
PELAEZ Walter Jose
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis Asistida por Microondas de Nuevos pesticidas con doble funcionalidad
Autor/es:
MARÍA VICTORIA COOKE; MARTIN SEBASTIÁN FAILLACE; WALTER JOSÉ PELÁEZ; GUSTAVO ALEJANDRO ARGÜELLO
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica - XX SINAQO; 2015
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
SINTESIS ASISTIDA POR MICROONDAS DE NUEVOS PESTICIDAS CON DOBLE FUNCIONALIDAD María Victoria Cooke, Martin Sebastián Faillace, Walter José Peláez y Gustavo Alejandro ArgüelloINFIQC, Departamento de Físico Química, Universidad Nacional de Córdoba, Pabellón Argentina Ala A (X5000HUA), Córdoba, Argentina. E-mail: vcooke@fcq.unc.edu.arPalabras claves: PESTICIDAS, CLOROTALONIL, TIOHIDANTOINASEl clorotalonil (1) es un fungicida no sistémico de amplio espectro1 y un potente agente bactericida de cepas gram positivas2. Actualmente es muy utilizado en Argentina en el control de plagas en plantaciones agrícolas, como soja, papa, ajo, pepino, trigo, zapallo, tomate, cerezo, pomelo, frutilla y sandia3. Por otro lado, las 6-ariliden-dihidroimidazolizonas presentan numerosas actividades, entre ellas, inmonumoduladoras, anticonvulsionantes, antimicobacterianas y antifúngicas4. En particular hemos observado 5-(4-flourobenciliden)-tioxoimidazolidin-4-ona (4c) presenta actividad inhibitoria (MIC) moderada, muy buena actividad moduladora de antibióticos (norfloxacina y ciprofloxacina) y elevada toxicidad frente Artemia Salina.Por todo esto, en este trabajo se presenta la síntesis asistida por microondas de una nueva línea de posibles pesticidas con doble funcionalidad. En esta primera etapa de trabajo, se sintetizó un derivado del clorotalonil (2,4,5-tricloro-6-(2-cloroetilamino)isoftalonitrilo 3) modificando un método reportado5 y probando distintas condiciones con el fin de optimizar el rendimiento de la reacción. Actualmente el trabajo está abocado al acople de 3 con diferentes derivados de 6-ariliden-dihidroimidazolizonas (4a-d). Los productos han sido identificados por RMN y CGMS. Referencias:1-Kwon, J.W.; Armbrust, K. L. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3651-3657.2-Huang, C.; Yan, S.J.; He, N.Q.; Tang, Y.J.; Wang, X.H.; Lin, J. Bioorg, Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2399-2403.3-Porras, J.; Fernandez, J.J.; Torres-Palma, R.A.; Richard, C. Environ. Sci. Technol. 2014, 48, 2218-2225.4-Pepino, A.J; Peláez, W.J.; Faillace, M.S.; Ceballos, N.M.; Moyano, E.L.; Argüello, G.A. RSC Adv. 2014, 4, 60092-60101.5-Shi, L.P.; Jiang, K.M.; Jiang, J.J.; Tao, Y.H.; Li, K.; Wang, X.H.; Lin, J. Bioorg, Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5958-5963.