“Estudios experimentales de la reacción de Retro Diels Alder (RDA) de 4a,5,8,8a-Tetrahidro-2-arilquinazolin-4(3H)-onas en Flash Vacuum Pyrolysis.”

WALTER JOSÉ PELÁEZ, ZSOLT SZAKONYI, FERENC FÜLÖP Y GLORIA YRANZO.

Mar del Plata. - Bs As. - República Argentina.

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica. XVI SINAQO.; 2007

Sociedad Argentina de Química Orgánica. - SAIQO

En recientes investigaciones sobre las reacciones de Retro Diels-Alder por Flash Vacuum Pyrolysis (FVP), hemos encontrado que las termólisis de las cis 2-quinazolin-2,4-onas que generan butadieno son de mayor energía que las pirólisis de los norbornenos análogos que eliminan ciclopentadieno.[1],[2] En este trabajo se presentan los resultados de los experimentos de FVP de las 4a,5,8,8a-tetrahidro-2-arilquinazolin-4(3H)-onas 1a-c, donde los productos mayoritarios de las reacciones son los compuestos heteromonocíclicos correspondientes  2a-c obtenidos con muy buenos rendimientos de reacción (84-91% recristalizados de acetato de etilo), esquema 1.  Estos resultados corroboran una vez más que cuando el dieno a eliminar es ciclopentadieno la reacción de RDA se lleva a cabo fácilmente, es decir a bajas temperaturas, mientras que si el dieno es butadieno, se requieren altas energías de reacción. Una comparación con reacciones de FVP de algunos heterociclos con estructura similar,1 revela que la reacción de RDA depende del tautomerismo endocíclico en los heterociclos de partida y de la aromaticidad de los productos 2a-c. Los experimentos de FVP se llevaron a cabo entre 460-600ºC, los tiempos de contacto fueron del orden de los 0,01 s, las presiones del sistema de 0,01 Torr y se utilizó nitrógeno seco como gas transportador. [1] Peláez, W. J.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F., Yranzo, G. I., TETRAHEDRON, 2007, en prensa. [2] Fülöp, F.; Bernáth, G., Pihlaja, K., Advances in Heterocyclic Chemistry, 1998, 69, 349-477.