Síntesis de propargilaminas mediante reacciones de acoplamiento tricomponente catalizadas por complejos NHC-Ag(I) conteniendo ligandos glicosídicos

E. E. BJERG; A. W. HOBSTETER; Y. MOGLIE; M. J. LO FIEGO; G. F. SILBESTRI; G. RADIVOY

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica - XXIV SINAQO; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las propargilaminas son una clase de compuestos versátiles que se utilizan ampliamente como precursores en la síntesis de compuestos heterocíclicos. Sus derivados son potenciales agentes antiapoptóticos, resultando de gran interés por su rol como compuestos neuroprotectores. El método más eficiente para su síntesis son las reacciones de acoplamiento tricomponente A3 (aldehído, alquino, amina), las cuales presentan gran económica atómica y minimizan el uso de solvente y costo energético.Por su parte, los carbenos N-heterocíclicos (NHC) se han vuelto ligandos de gran importancia en la coordinación con metales de transición, entre ellos la plata, y su aplicación predominante ha sido en catálisis química. Los complejos NHC-Ag(I) son fácilmente sintetizados por deprotonación de una sal de imidazolio utilizando AgO2 como precursor básico, logrando rendimientos cuantitativos.2En este trabajo se probaron dos nuevos complejos NHC-Ag(I) conteniendo ligandos glicosídicos, para promover el acoplamiento tricomponente. Se realizó la optimización de la reacción empleando como sustratos de partida benzaldehído, fenilacetileno y piperidina. Las mejores condiciones se encontraron utilizando el catalizador de Ag-Bu (3 mol%), a 80 °C en ausencia de solvente, durante 24 h, obteniendo una conversión del 80 % y una selectividad del 100 % al producto de interés.En función de estos resultados prometedores se evaluará la reducción de tiempos de reacción, disminución de carga del catalizador, recuperación y reutilización del catalizador y el alcance de la metodología.