ESTUDIO ESTRUCTURAL Y VIBRACIONAL DE METILTIOACETATO DE ETILO, CH3COSCH2CH3

DEFONSI LESTARD MARÍA ELIANA ; TUTTOLOMONDO MARÍA EUGENIA ; BEN ALTABEF AÍDA

córdoba

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica de la Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica; 2011

Introducción: Como parte de nuestros estudios estructurales1, 2, conformacionales y vibracionales de compuestos de fórmula general CX3C(O) YR (X= F, H; Y= C, S; R= CH3, CH2CH3, CH2CF3), en este trabajo se presenta el estudio del CH3COSCH2CH3. Objetivos: Determinar la estructura, propiedades conformacionales y vibracionales del CH3COSCH2CH3 experimental y teóricamente. Resultados: Se midieron los espectros de infrarrojo y Raman del compuesto en diferentes estados físicos, se calculó por mecánica cuántica la estructura molecular, los orbitales moleculares y las propiedades vibracionales del CH3COSCH2CH3. El análisis de la barrera de energía potencial muestra dos mínimos;  para la rotación del enlace S-C(H2): el de menor energía que corresponde a una estructura de simetría C1 (anti, gauche) y el otro de mayor energía que corresponde a una simetría Cs (anti, anti), ambos en una relación 51:49 (C1: Cs). Los espectros  de infrarrojo y Raman muestran la presencia de ambos confórmeros. El campo de fuerzas armónico en coordenadas cartesianas que resulta de los cálculos teóricos fue transformado a coordenadas de simetría y ajustado mediante factores de escala a fin de reproducir de la mejor manera posible las frecuencias experimentales. Se realizó el cálculo de las constantes de fuerza a nivel B3LYP/ 6-311++G (d,p) con el fin de compararlas con las de moléculas relacionadas. Conclusiones:   Tanto los datos experimentales como teóricos indican la presencia de dos confórmeros, C1 (anti, gauche) y Cs (anti, anti). El estudio de la barrera de rotación muestra como la energía de Lewis estabiliza en mayor medida al confórmero anti, anti y la energía de deslocalización electrónica al confórmero anti, gauche. Se asignaron 34 de los 36 modos normales de vibración de esta molécula.   Referencias: [1]    M. E.Defonsi Lestard, M. E. Tuttolomondo, D. A. Wann, H.E. Robertson, D.  W. H. Rankin y A. Ben Altabef , J. Chem. Phys., 131 (2009) 214303. [2]    Defonsi Lestard, M. E.; Tuttolomondo, M. E.; Wann, D. A.; Robertson, H. E.; Rankin, D. W. H.; Ben Altabef, A., J. Raman Spectrosc., 41 (2010) 1357.