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El diseño de nuevos inhibidores del virus de la inmunodeficiencia humana tipo 1 (HIV-1) es un objetivo de gran interés, especialmente si se considera el problema de la toxicidad y resistencia a los antiretrovirales existentes. La 2´,3´-dideoxi-3´-tiacitidina (Lamivudina, 3TC) es una de las drogas utilizadas actualmente en el tratamiento del SIDA. Se ha demostrado que la misma puede aumentar los niveles de células T4 y disminuir los de HIV aunque no es efectiva como monoterapia porque genera resistencia a las pocas semanas de haber comenzado el tratamiento, motivo por el cual se la administra conjuntamente con AZT. La búsqueda de derivados de Lamivudina con propiedades fisicoquímicas óptimas nos ha impulsado a la síntesis de prodrogas de Lamivudina por asociación con diferentes alcoholes alifáticos, los cuales dependiendo de su naturaleza química y de su estructura serán responsables de la velocidad de regeneración de Lamivudina. De este modo se puede modular la cinética de estos derivados. Además, la esterificación del 5´-OH de 3TC con esta serie de alcoholes, mejorarían considerablemente la capacidad para penetrar membranas lipídicas por difusión pasiva. Esto es debido a un aumento en la lipofilicidad de los mismos. Con este objetivo se realizó la síntesis de dos nuevos análogos a partir de la conjugación del grupo 5´-OH de 3TC con etanol y n-butanol, utilizando como intermediario N,N-carbonildiimidazol (CDI) en condiciones anhidras. La síntesis de estos nuevos consta de dos etapas. La primera involucra la reacción de 3TC con CDI en acetonitrilo y una etapa posterior el agregado del alcohol correspondiente, obteniéndose los productos finales con un rendimiento del 70%. Estos compuestos fueron caracterizados por métodos espectroscópicos clásicos y técnicas de RMN tales como COSY y DEPT.

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