Síntesis de análogos de benzo[c]azepinas empleando como catalizador ácido tungstofosfórico en una matriz polimérica

A.G. SATHICQ; V. PALERMO; L.R. PIZZIO; G.P. ROMANELLI

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

SAIQO

Mediante una variante de la reacción de Pictet-Spengler (Esquema 1) empleando un nuevo catalizador heterogéneo constituido por ácido tungstofosfórico (TPA) inmovilizado en una matriz de poliacrilamida, se sintetizaron compuestos análogos de N-aralquilsulfonil-1,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[c]azepinas (Figura 1). El catalizador (TPA@pol) fue preparado por goteo en ácido clorhídrico concentrado de una solución acuosa de poliacrilamida, formamida y TPA, y posterior calcinación en atmósfera de aire a 100 °C. TPA@pol permite llevar a cabo la síntesis de bezo[c]azepinas mediante un proceso simple, en condiciones suaves, tiempos cortos de reacción y con buenos rendimientos (55-88%). Por otro lado, se evaluó el reuso del catalizador, fácilmente recuperado del medio de reacción, sin observar pérdida apreciable de la actividad, luego de seis ciclos de reacción.