Síntesis de tetrahidropiridinas sustituidas empleando un catalizador heterogéneo conteniendo residuos cítricos

V. PALERMO; M.B. COLOMBO MIGLIORERO; P.G. VÁZQUEZ.; P. LANGER; G.P. ROMANELLI

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica SINAQO; 2019

Las tetrahidropiridinas sustituidas (THPS) son compuestos de gran interés ya que muchas presentan actividad biológica como anticancerígenos y antimaláricos. Pueden prepararse mediante una reacción pentacomponente asistida por un catalizador ácido. El ácido fosfomolíbdico (PMo) es un heteropoliácido de estructura Keggin que posee una fuerte acidez Brönsted y es muy utilizado en Química Verde en reemplazo de ácidos inorgánicos convencionales, con la ventaja de no requerir neutralización una vez finalizada la reacción. En este trabajo, se lo utiliza soportado en una matriz silícea, la cual contiene sólido proveniente del tratamiento térmico de cáscara de naranja. El catalizador (PMo-CN-Si) se preparó mediante el método sol-gel. La síntesis de THPS se realizó a partir de anilina sustituida (R1 = Br, Cl, Me), benzaldehído (o 4-metiltiobenzaldehído) y acetoacetato de etilo empleando como catalizador PMo-CN-Si, a 80 ºC, sin solvente. Una vez finalizada la reacción, el producto fue extraído con diclorometano, se evaporó el solvente y se lavó con etanol. Las THPs obtenidas fueron caracterizadas mediante espectrometría de masa, 1H-RMN, 13C-RMN y se midieron sus puntos de fusión. El catalizador se lavó con diclorometano y secó para su posterior reuso.