SÍNTESIS DE 1,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINAS POLISUSTITUÍDAS MEDIANTE UNA REACCIÓN PENTACOMPONENTE

PALERMO, V.; SATHICQ, A.; FERNANDES, S; LANGER, P; JIOS, J; ROMANELLI, G.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

SAIQO

Los compuestos derivados de piperidinas y tetrahidropiridinas (THPs) son de gran interés ya que su estructura se encuentra en muchos productos naturales y presentan, en general, actividad biológica. Se ha comprobado la actividad de THPs como agentes anticancerígenos y antimaláricos. Las THPs pueden obtenerse mediante una reacción pentacomponente, asistida por un catalizador ácido. Para este trabajo, la síntesis de THP se realizó empleando un calix[n]areno (SO3HCx4b) como catalizador, en metanol a reflujo. Los calix[n]arenos son macrociclos utilizados con éxito como catalizadores en varios tipos de reacciones. La reacción se llevó a cabo empleando benzaldehídos y anilinas condiferente sustitución y acetoacetato de etilo o metilo. Las estructuras de los compuestos obtenidos fueron confirmadas mediante 1H-RMN, 13C-RMN, FT-IR y espectrometría de masa. Por otro lado, se determinaron sus puntos de fusión. Los resultados obtenidos muestran que la síntesis multicomponente empleando calix[n]areno como catalizador es un método efectivo para sintetizar THPs, compuestos de interés farmacológico. Se lograron preparar y caracterizar catorce THP, ocho de las cuales (VII-XIV), son compuestos nuevos.