EVALUACIÓN DEL GRADO DE SUSTENTABILIDAD DE LA SÍNTESIS DE PIRIDINAS EN CONDICIONES DE BAJO IMPACTO AMBIENTAL

PALERMO, V.; SANCHEZ, L.M.; SATHICQ, A.; RUIZ, D.; PASQUALE, G. ; JIOS, J; AUTINO, J.C.; ROMANELLI, G.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

La síntesis de compuestos heterociclos ha sido desde siempre un área de interés en cuanto a la búsqueda de nuevas drogas, debido a sus importantes actividades biológicas. Dentro de dicho grupo las piridinas, presentes en estructuras como la niacina, las vitaminas B6, o en alcaloides como la nicotina, han demostrado su variada acción como antiinflamatorios, antiasmáticos, antidepresivos, antibacterianos, y frente al HIV. Su preparación (método de Hantzsch) implica la ruptura del anillo de la 3-formilcromona, puede realizarse en condiciones que reduzcan el impacto ambiental de la metodología a partir de los postulados de la Química Verde; el heteropoliácido con estructura de Preyssler H14[NaP5W29MoO110] (PW), resulta ser un catalizador eficiente y reciclable para lograrlo. Se partió de una 3-formilcromona (1 mmol), un acetoacetato de alquilo (1 mmol) y acetato de amonio (1 mmol) a 80 ºC en ausencia de solvente durante 15 min. Se extrajo con tolueno (2 x 2,5 ml), se filtró, secó y evaporó en vacío, obteniéndose los productos con muy buenos rendimientos (68-92%). El grado de sustentabilidad se evaluó mediante parámetros relativos a la reacción (economía atómica 73,8-77,6%), la cantidad de desechos (factor-e: 13,9-17,3), la cantidad de materia prima (PMI: 16,9-21,2), y la seguridad y costo de la técnica (Eco- Scale: 81-93). Puede concluirse que el uso de un HPA sólido reciclable permite condiciones de bajo impacto ambiental (ausencia de solventes, reducción en el tiempo y el consumo energético) para la síntesis de compuestos bioactivos de potencial utilidad. La comparación de los parámetros respectivos, sugiere una mejora sustancial en la sostenibilidad de la metodología