Síntesis de sulfonas empleando H2O2 y un heteropoliácido Keggin inmovilizado sobre sílice funcionalizada

V. PALERMO, P.G. VÁZQUEZ, G.P. ROMANELLI.

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2009

Las sulfonas son de gran importancia debido a su empleo como intermediarios la industria farmacéutica y de pesticidas. Muchas sulfonas son utilizadas como agentes terapéuticos, funguicidas y herbicidas. Principalmente, las sulfonas se obtienen mediante la oxidación de sulfuro correspondiente. En la literatura se describe una gran variedad de reactivos que permiten llevar a cabo esta reacción, pero la mayoría no son adecuados para aplicaciones a gran escala debido a que no son benignos con el medioambiente y además suelen ser altamente costosos. Una alternativa para realizar esta oxidación es el uso de peróxido de hidrógeno, que se destaca por su bajo costo, ser ecocompatible y además presenta un alto contenido de oxígeno activo. Por otra parte, los heteropoliácidos son empleados como catalizadores en reacciones de oxidación. Debido a la dificultad para su aislamiento en fase homogénea, se busca soportarlos para poder utilizarlos como catalizadores heterogéneos, facilitando su separación y permitiendo ser reutilizados.En este trabajo se describe la oxidación de diferentes sulfuros empleando como catalizador H3PMo12O40 (un heteropoliácido con estructura Keggin) soportado sobre sílice funcionalizada con 3-aminopropiltrimetoxisilano, H2O2 35% (p/v) como agente oxidante y etanol como solvente, en condiciones heterogéneas. En primer lugar, se optimizaron las condiciones de reacción para el difenilsulfuro, y luego se extendió para otros sulfuros (esquema 1). La reacción fue controlada mediante CCD.