PREPARACIÓN DE SULFÓXIDOS Y SULFONAS MEDIANTE OXIDACIÓN SELECTIVA DE SULFUROS

V. PALERMO; L.M. SÁNCHEZ; P.G. VÁZQUEZ; G.P. ROMANELLI

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Los sulfóxidos y sulfonas son sustancias de gran interés debido a que algunas deellas presentan actividad biológica. Asimismo, son empleados como intermediarios ensíntesis orgánica. Uno de los métodos de obtención de estos compuestos es medianteoxidación selectiva de los sulfuros correspondientes. En las últimas décadas se haimplementado el uso de peróxido de hidrógeno como agente oxidante, por ser un reactivoamigable con el medioambiente. Sin embargo, este compuesto es muy poco reactivo yrequiere el uso de un catalizador para llevar a cabo las reacciones de oxidación. Nuestrogrupo de trabajo ha utilizado con este fin heteropoliácidos (HPAs) de estructura Keggin.En este trabajo se muestra la síntesis de diferentes sulfóxidos y sulfonas, a partir delsulfuro correspondiente, empleando H2O2 (35% p/V) como agente oxidante y diferentesHPAs como catalizador (Esquema 1). Modificando la cantidad de agente oxidante y latemperatura de reacción fue posible obtener de manera selectiva el sulfóxido o la sulfona. Lareacción fue controlada mediante CCD. Los catalizadores utilizados están basados en elácido fosfomolíbdico (PMo), dopado con diferentes elementos.