Síntesis de exo-glicales heterocíclicos

PONZINIBBIO, AGUSTÍN; LEGARTO, LETICIA; PALERMO, VALERIA; COLINAS, PEDRO A.; BRAVO, RODOLFO D.

Mar del PLata, Buenos Aires, República Argentina

Simposio; XV simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los C-glicósidos que poseen un doble enlace exocíclico carbono-carbono en el centro anomérico se denominana comúnmente exo-glicales. Existen varios métodos para sintetizar exo-glicales. En nuestro laboratorio hemos desarrollado una nueva vía sintética para la obtención de enol-éteres, que incluye la reacción de oleofinación de Wittig, utilizando como reactivos sales de fosfonio de 2-desoxipiranosas y un aldehído alifático o aromático. De esta manera hemos logrado preparar una gran variedad de C-glicósidos, entre los cuales podemos mencionar moléculas de gran interés biológico como son los C-disacáridos y C,O-trisacáridos. En el presente trabajo se describe la aplicación de esta metodología para preparar una serie de compuestos sustituidos con heterociclos. Utilizando aldehídos derivados del furano y el tiofeno, hemos logrado sintetizar las mezclas E,Z de exoglicales que contienen estos heterociclos.