ESTUDIO DEL MECANISMO EN LA ALQUILACIÓN DE M-CRESOL CON METANOL

MAURO D. ACEVEDO; NORA B. OKULIK; CRISTINA L. PADRÓ

Presidencia Roque Sáenz Peña - Chaco

Jornada; Reunión de Difusión de la Labor Docente, Científica, Tecnológica y de Extensión; 2014

La alquilación de m-cresol con metanol produce compuestos dimetilados como 2,3: 2,5: 3,4 xilenol (2,3 ; 2;5 y 3;4 Xil) y 3-metilanisol (3-MA). Por alquilación sucesiva pueden obtenerse productos trimetilados tales como 2,3,6; 2,3,4 ó 2,4,5 trimetilfenoles y los dimetilanisoles (DMA). Estos productos poseen importantes usos a nivel industrial tales como: pesticidas, insecticidas y fármacos. El objetivo de este trabajo es estudiar el mecanismo de la reacción de alquilación de m-cresol con metanol en fase gas. La reacción se llevó a cabo sobre sólidosácidos zeolíticos (HBEA, ZnY, y HZSM5), a 250°C, con una relación metanol/m-cresol=5 y variando el tiempo de contacto en un amplio rango. La densidad total, fuerza y naturaleza de los sitios ácidos fueron obtenidas mediante desorción a temperatura programada (TPD) de NH3 y FTIR utilizando piridina como molécula sonda. Los resultados obtenidos muestran dos caminos de reacción: O-alquilación (formación de 3-MA) y C-alquilacion (formación de 2,3; 2;5 y 3;4 Xil). Las velocidades iniciales de uno u otro camino son función de la fuerza de los sitios ácidos, siendo los sitios Lewis fuertes presentes en la ZnY los que catalizan más eficientemente el camino de la C-alquilación. En las curvas de rendimiento en función del tiempo de contacto en el 3-MA se observó un máximo que indica que el mismo es un intermediario, aunque la formación de (DMA) por C-alquilación de 3-MA fue muy baja. En experiencias adicionales con ZnY y HZSM5 alimentando 3-MA y 3-MA con metanol o mcresol se obtuvieron como productos principalmente m-cresol y olefinas (cuando es alimentado 3-MA solo), DMA cuando se alimenta con metanol y xilenoles en presencia de mcresol. Estos resultados indican que existe un camino secundario de formación de los xilenoles por alquilación de m-cresol con 3-MA actuando este último como agente alquilante y que este camino se ve favorecido en las condiciones de reacción.