ESTUDIO TEÓRICO-EXPERIMENTAL DE LA ISOPROPILACIÓN DE M-CRESOL SOBRE HBEA

ACEVEDO, MAURO D.; OKULIK, NORA B.; PADRÓ, CRISTINA L.

La Plata

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2021

Universidad Nacional De La Plata

La isopropilación de m-cresol produce principalmente timol, un compuesto efectivocomo antioxidante y como antiséptico [1,2]. En este trabajo se estudió la reacción de mcresol con alcohol isopropílico (IPA) en fase gas y los resultados se complementaroncon un análisis teórico para explicar la relativa ocurrencia de las especies formadas,poniendo énfasis en la distribución de los productos. Como catalizador se utilizó lazeolita HBEA, que posee tanto sitios ácidos de Lewis como de Brønsted y, enconsecuencia, favorece la C-alquilación. Experimentalmente se encontró que aún abajas conversiones (< 10%) y en todo el rango de conversiones estudiado se detectansólo productos de C-alquilación: 2-isopropil-5-metilfenol (2I5MF, timol), 3-isopropil-5-metilfenol (3I5MF), 4-isopropil-5-metilfenol (4I5MF) y una baja proporción de productosdialquilados (2,4-diisopropil-5-metilfenol, 24DI5MF). Asimismo, la escasa proporción deproductos de dialquilación (24DIMF) se atribuye a las restricciones geométricas delcatalizador ya que el tamaño de poros de HBEA inhibe el segundo paso de la reacciónde ispropopilación.La distribución de productos es la esperada si se tiene en cuenta que tanto el OH comoel grupo CH3 son fuertes orientadores orto/para. La alta selectividad observada haciatimol puede atribuirse a la quimisorción de m-cresol sobre los OH de los sitios deBrønsted del catalizador, favoreciendo el ataque en la posición orto ya que el grupo CH3constituye un impedimento estérico.Los cálculos teóricos, realizados a nivel M062X/6-311+g(d,p) muestran una tendenciacinética a la formación de 2I5MF y 4I5MF que está en línea con la estabilidad estructuralde estos compuestos ya que entre los tres los isómeros, 2I5MF y 3I5MF poseen la másbaja energía y la mayor energía del isómero 4I5MF explicaría la menor proporciónobtenida en todo el rango de conversiones.