ESTUDIO TEÓRICO-EXPERIMENTAL DE LA REACCIÓN DE ALQUILACIÓN DE M-CRESOL CON 2- PROPANOL

ACEVEDO, MAURO D.; OKULIK, NORA B.; PADRÓ, CRISTINA L.

Presidencia Roque Sáenz Peña- Chaco - 3700

Jornada; REUNIÓN DE DIFUSIÓN DE LA LABOR DOCENTE, CIENTÍFICA, TECNOLÓGICA Y DE EXTENSIÓN; 2021

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CHACO AUSTRAL

La isopropilación de m-cresol produce principalmente timol, un compuesto efectivo comoantioxidante y antiséptico. A partir de la alquilación de m-cresol con 2-propanol (IPA) seobtienen por C-alquilación los productos, 2-isopropil-5-metilfenol (2I5MF) (Timol), 2-isopropil-3-metilfenol (2I3MF), 3-isopropil-5-metilfenol (3I5MF), 4-isopropil-3-metilfenol (4I3MF) y porO-alquilación se puede formar isopropil-3-metilfenil éter (I3MFE). La alquilación de losproductos de C-alquilación producen dialquilados (Diisopropil-5-metilfenol) (DI5MF). Elobjetivo de este trabajo es realizar un estudio experimental y teórico de la reacción paraexplicar la relativa ocurrencia de las especies formadas sobre el catalizador sólido ácido(HBEA), poniendo énfasis en la distribución de los isómeros. HBEA posee tanto sitios ácidos deLewis como de Brønsted, en consecuencia, favorece la C-alquilación. Experimentalmente seencontró que en todo el rango de conversiones estudiado (aún a conversiones < 10%) sedetectan sólo los productos de C-alquilación: (timol), (3I5MF), (4I5MF) y una baja proporciónlos dialquilados (DI5MF). Asimismo, la escasa proporción de dialquilados se atribuye a lasrestricciones geométricas del catalizador ya que el tamaño de poros inhibe el segundo paso dela reacción. La distribución de productos es la esperada si se tiene en cuenta que tanto el OHcomo el grupo CH3 son fuertes orientadores orto/para. La alta selectividad observada haciatimol puede atribuirse a la quimisorción de m-cresol sobre los OH de los sitios de Brønsted delcatalizador, favoreciendo el ataque en la posición orto ya que el grupo CH3 constituye unimpedimento estérico. Los cálculos teóricos, realizados a nivel M062X/6-311+g (d,p) muestranuna tendencia cinética a la formación de 2I5MF y 4I5MF que está en línea con la estabilidadestructural de estos compuestos ya que entre los tres los isómeros, 2I5MF y 3I5MF poseen lamás baja energía y la mayor energía del isómero 4I5MF explicaría la menor proporciónobtenida en todo el rango de conversiones.