SÍNTESIS FOTOINDUCIDA DE MONO- Y DI- INDOLES SUSTITUIDOS

JIMENEZ, LILIANA B.; GUILLERMO BLANCO; RIVAS, CARLOS JAVIER; LUCAS F. BERNARDINI; BAUMGARTNER, MARÍA T.

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Los indoles son heterociclos ampliamente populares en la naturaleza y constituyen, sin dudas, un bloque estructural con actividad farmacológica sobresaliente, y además, se ha encontrado que poseen diferentes mecanismos de acción. Entre los compuestos más comunes donde está presente el núcleo indólico son los alcaloides, sin embargo, este biciclo también es muy empleado en el área de la agroquímica, colorantes y hasta en sistemas con propiedades optoelectrónicas.aDebido a la versatilidad de los indoles y sus derivados, ha ido en constante crecimiento el interés en la síntesis orgánica para obtenerlos, o incluso, desarrollar nuevas metodologías sintéticas, entre otros sistemas heterocíclicos. Entre las estrategias más empleadas y desarrolladas para la síntesis y funcionalización de indoles se encuentra la que requiere fotoinducción, ya sea mediante el empleo de fotocatalizadores, o mediante sustituciones fotoinducidas en donde la luz se comportaría como un reactivo necesario.En este trabajo presentamos una nueva metodología para la síntesis de compuestos di-indólicos simétricos y asimétricos a partir de diacetilbenceno y o-haloanilinas (Figura 1), explorando el mecanismo de reacción fotoinducido. Para el estudio mecanístico de la disustitución fotoinducida se emplearon diversos haloarilos. Cabe destacar que esta metodología se aplica también para la síntesis de aril lactonas y aril lactamas. Los rendimientos de síntesis de monoindoles obtenidos son de muy buenos a excelentes.