ESTUDIO FOTOQUÍMICO DE LA 8-BROMO-2'-DESOXIADENOSINA.

LILIANA B. JIMENEZ; SUSANA ENCINAS; MIGUEL A. MIRANDA; MARIA LUISA NAVACCHIA; CHRYSSOSTOMOS CHATGILIALOGLU

Santiago de Compostela, España

Congreso; I Jornadas Ibérica de Fotoquímica.; 2003

Grupo de Fotoquimica de la Real Sociedad Española de Química

Las radiaciones ionizantes, asi como los radicales libres que se producen en el organismo, pueden originar severos daños al ADN, estructura de gran importancia biológica. Estas lesiones podrían tener un significante impacto biológico tanto en la conformación como en la función de la doble hélice. Particularmente, se ha observado la formación de 5?,8-ciclopurinas cuando se han irradiado nucleósidos y nucleótidos en soluciones acuosas.1,2 Asimismo, se han estudiado propiedades redox y constantes de velocidad de ciclización del radical 2?desoxiadenosin-5?-il, empleando -radiólisis y radiólisis de pulsos, y se han aislado, entre los productos mas importantes, los R y S 5?,8-ciclo-2?-desoxiadenosina. 3En nuestro caso, se ha realizado la fotólisis, a 254 nm, de la 8-bromo-2?-desoxiadenosina (1), generándose asi el radical en el C8. Dicho radical, mediante una transferencia de hidrógeno intramolecular, daría origen al radical C5? (2), que posteriormente originaría a los productos ciclados (3, 4, 5) y el aldehido (6), entre otros.La proporción de estos productos varían en función de las condiciones empleadas en la reacción. En general, se observa que en acetonitrilo se favorecería la formación de los productos 3 y 4, el efecto del pH se observa fundamentalmente en el producto 6 y mediante el agregado de halogenuros se ha podido estudiar el efecto causado por especies reductoras y oxidantes, principalmente en la formación de los productos 3 y 5.