SÍNTESIS DE PERILENOS SUSTITUIDOS. ESTUDIO TEÓRICO-EXPERIMENTAL

JOSE L. BORIONI; MARCELO PUIATTI; JIMENEZ, LILIANA B.; BAUMGARTNER, MARÍA T.

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Debido a sus propiedades el perileno y sus derivados resulta de gran interés en la búsqueda de nuevos compuestos con aplicaciones en dispositivos fotovoltaicos, tanto como emisores OLEDs o como componentes de celdas solares orgánicas.a Recientemente se ha publicado la síntesis de derivados de perileno sustituidos en posición bahía, mediante reacciones de ciclodeshidrogenación oxidativa,b logrando rendimientos cercanos al 50 % incluyendo una discusión mecanística empleando métodos de DFT. La reacción de ciclodeshidrogenación también se puede llevar a cabo en condiciones reductivas.c En el presente trabajo presentamos los resultados de la síntesis de derivados de perileno en condiciones reductivas partiendo de 1-1?binaftilos sustituidos con grupos -OCH3 y -N(CH3)2.Luego de sintetizar los sustratos,b se llevaron adelante las reacciones con calentamiento convencional, en atmósfera de N2 en tubos de Schlenk, empleando tolueno como solvente con 10 eq. de K como agente reductor. Estas condiciones son ligeramente diferentes a las originalmente planteadas para estas reacciones (THF en tubos cerrados). Al realizar las reacciones, encontramos la formación de distintos compuestos (ver tabla). Tras optimizar las condiciones de reacción, en el caso del compuesto 1c, con -N(CH3)2 como sustituyente, llegamos a un 50% del producto de sustitución. Por otro lado, con el sustituyente -OCH3, no se pudo obtener perileno sustituido.