SÍNTESIS Y PROPIEDADES FOTOFÍSICAS DE N,N-DIMETILPERILEN-1- AMINA.

LILIANA B. JIMENEZ; CARLOS R. MEDRANO; ADRIANA B. PIERINI

Mar del Plata, Pcia. de Buenos Aires

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

En las últimas décadas se ha incrementado el interés y atención en las áreas de fotoquímica y nanotecnología, teniendo en común el diseño y desarrollo de nuevas estructuras químicas. Particularmente, la síntesis de cromóforos específicos para su posible aplicación en diferentes dispositivos moleculares ha recibido especial interés en el área de la fotoquímica y la  Nanotecnología. Un ejemplo particular de estas estructuras es la molécula del perileno ya que presenta excelentes propiedades optoelectrónicas y fotofísicas, entre otras, y más aún, las mismas varían considerablemente de acuerdo al tipo de sustituyente que posea el núcleo. En el aspecto sintético, generalmente, la obtención de derivados perilénicos implican varios pasos de reacción y, por lo tanto, los rendimientos son relativamente bajos. En este trabajo se muestran los resultados de la síntesis y estudios mecanísticos para la obtención de N,N-dimetilperilen-1-amina (2) a partir de N,N-dimetil-[1,1'-binaftalen]-2-amina (1) en condiciones de ciclación oxidativa inducida por K (ec. 1). Cabe mencionar que la ciclación para la formación del núcleo perilénico compite con la ruptura del enlace C-N formando el benzo[j]fluoranteno (3). Asimismo, se ha estudiado el comportamiento fotofísico de 2, donde se observa que el rendimiento cuántico de fluorescencia disminuye con respeto al del perileno. Este cambio se debe a la presencia de la alquilamina unida covalentemente, y posiblemente debido a una transferencia electrónica intramolecular.