EFECTO DEL SOLVENTE EN LA OXIDACIÓN CATALITICA DE ESTIRENO CON H2O2

S. C. CAGLIERI, C. SAUX, L.B. PIERELLA

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

La oxidación de estireno con H2O2 como agente oxidante, se llevó a cabosobre zeolita Ni-ZSM-11 (1.3 %p/p Ni) obtenida por síntesis hidrotérmica ycaracterizada por: Absorción Atómica, Difracción de Rayos X, Espectroscopiade Infrarrojo y Reducción a Temperatura Programada. El empleo de H2O2resulta favorable desde el punto de vista ambiental ya que en el medio dereacción en fase líquida, solo genera agua. El principal producto de estareacción fue benzaldehído, importante intermediario orgánico para la síntesisde compuestos de gran utilidad en la industria química. La reacción deoxidación se realizó en un microreactor de vidrio pirex tipo batch, sumergido enun baño termostatizado, equipado con un condensador a reflujo, un termómetroy con agitación vigorosa hasta 7 h de reacción. Se trabajó con una relaciónmolar estireno/H2O2: 1.7, a 60°C, 0.2 g de catalizador y empleando un solventepolar aprótico (acetonitrilo) y un solvente prótico (2 butanol). Los productosfueron cuantificados por espectrometría de masas y cromatografía en fasegaseosa. El comportamiento catalítico se reportó en términos de conversión deestireno (mol %). En la Figura se reportan datos de conversión de estireno enfunción de tiempo de reacción para los dos solventes estudiados. A medida queel tiempo de reacción aumenta, la conversión de estireno se incrementa paraambos solventes. El solvente aprótico se presentaría más apto para la reacciónrespecto del prótico, estando probablemente relacionado con el carácterhidrofílico de la zeolita, que actuaría adsorbiendo fuertemente sobre sus sitiosactivos moléculas próticas (H2O, alcoholes) en detrimento de la adsorción delsustrato orgánico sobre su superficie, disminuyendo la actividad de la reacción.En la Tabla se reporta selectividad a productos para los dos solventes usados a7 h de reacción. La menor selectividad a benzaldehído observada al emplear 2butanol estaría asociada a la obtención de un hemiacetal, producto de lareacción entre el benzaldehído y el solvente prótico.