Síntesis de fenantridin-6(5H)-onas y 9H-carbazoles por transferencia electrónica empleando luz visible

CUELLAR, MICAELA A; BRARDA, GUILLERMO; DÍAZ VÁZQUEZ, EVA DANIELA; HEREDIA, MICAELA D.; UBERMAN, PAULA MARINA; MARTÍN, SANDRA ELIZABETH; BAROLO, SILVIA M.; BUDÉN, MARÍA E.

Ciudad de Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

En este trabajo presentamos el desarrollo de una nueva metodología para la síntesis de fenantridinonas y carbazoles a través de una reacción de fotociclización intramolecular mediante una funcionalización C-H. Así, partiendo de N-(2-iodobencil)-N-fenilanilina (3, n=1, R1= H, R2= Ph, X=I) y 2-iodo-N,N-difenilanilina (3, n= 0, R1= H, R2= Ph, X= Br) como precursores, KOtBu como base, DMSO como solvente y LED azul a temperatura ambiente, se lograron obtener rendimientos del 64% y 85% para 1 y 2, respectivamente (Figura 1). Bajo estas condiciones, se obtuvieron 11 derivados de fenantridinonas y 6 derivados de carbazoles sustituidos con grupos donadores y aceptores de electrones, con rendimientos de muy buenos a excelentes.En conclusión, se desarrolló una metodología original para síntesis de fenantridinonas y carbazoles, en condiciones suaves de reacción, libres de metales, utilizando solventes menos tóxicos, con luz visible y a temperatura ambiente.