SÍNTESIS DE TIO- Y SELENO-CROMANOS MEDIANTE CATÁLISIS FOTOREDOX. SISTEMAS EN BATCH Y FLUJO CONTINUO.

HUGO E. GONZÁLEZ; SILVIA M. SORIA CASTRO; ADRIÁN A. HEREDIA; GABRIELA OKSDATH MANSILLA

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

En este trabajo, se explora la síntesis de tiocromanos mediante un proceso en cascada de transferencia electrónica-α-desililación seguida de una reacción de adición-ciclación, usando PhSCH2Si(CH3)3 y N-fenilmaleimida como sistema modelo. Los tiocromanos son núcleos estructurales con importantes actividades biológicas y que se encuentran presente en muchos fármacos. De esta manera, se ensayaron diferentes parámetros de reacción y se evaluó el alcance sintético extendiendo el estudio a ArSeCH2Si(CH3)3, lo cual permitió acceder a heterociclos de selenio.Finalmente, fue posible llevar a cabo esta reacción en dispositivos de flujo continuo. Esto permitió una intensificación del proceso fotoquímico, disminuyendo el tiempo de reacción, así como su fácil escalado.