APLICACIÓN DEL SISTEMA FOTOCOCATALÍTICO VITAMINA B12/ROSA DE BENGALA PARA LA FLUORALQUILACIÓN DE ALCOXIARENOS EN AGUA

YERIEN, DAMIAN E.; MASSIMO BARONCINI; A POSTIGO; BARATA-VALLEJO, SEBASTIAN

CORDOBA

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

UNIVERSIDAD NACIONAL DE CORDOBA

Los compuestos fluoralquilados tienen amplia aplicación en diversos campos como laquímica de los materiales, la industria farmacéutica y la agroquímica. El desarrollo de nuevasmetodologías fotocatalíticas para la funcionalización de moléculas con restos perfluoralquílicosconstituye por tanto un campo de interés actual en la Química Orgánica. En particular, el usode LEDs como fuente de luz visible reduce sustancialmente el coste energético de este tipo dereacciones mientras que la incorporación de agua o mezclas acuosas como solvente parallevar a cabo reacciones de fluoralquilación es también una parte importante de la búsqueda demetodologías sustentables en síntesis orgánica.aPor otro lado, la Vitamina B12 es uno de los pocos ejemplos de moléculasorganometálicas presentes en la naturaleza y representa una fuente de cobalto soluble enagua, asequible y amigable con el ambiente, resultando en una alternativa atractiva a lautilización de catalizadores con metales nobles.Este trabajo introduce la aplicación de una novedosa metodología, desarrollada pornuestro grupo, basada en la generación de radicales perfluoralquílicos (RF●) mediantefotocatálisis, empleando Rosa de Bengala como fotocatalizador, Vitamina B12(cianocobalamina) como co-catalizador y bromuros de perfluoralquilo como fuente de RF●, bajoirradiación con LEDs verdes para efectuar la funcionalización de alcoxiarenos en sistemasacuosos. Es gratificante destacar que la reacción es aplicable a la sustitución de éteres corona,como el dibenzo-24-corona-8, macrociclos con conocida utilidad en el desarrollo dearquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas