REACCIONES RADICALARIAS EN AGUA. HIDROSILILACION DE ENLACES MULTIPLES C-C CON (Me3Si)3SiH BAJO DISTINTAS CONDICIONES DE REACCION

DIANA RUSSO; JULIA CALANDRA; JUAN JOSE TEREÑAS; AL POSTIGO

MENDOZA, ARGENTINA

Simposio; XVII SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2009

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACION EN QUIMICA ORGANICA

REACCIONES RADICALARIAS EN AGUA. HIDROSILILACION DE ENLACES MULTIPLES C-C CON (Me3Si)3SiH BAJO DISTINTAS CONDICIONES DE REACCION Russo, D.; Calandra, J.; Tereñas, J.J.; Postigo, A. Russo, D.; Calandra, J.; Tereñas, J.J.; Postigo, A. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Belgrano. Villanueva 1324 CP 1426 Buenos Aires, Argentina alberto.postigo@ub.edu.ar. En trabajos anteriores hemos estudiado diversos tipos de reacciones radicalarias en agua. En este estudio, nos enfocaremos en el análisis comparativo de diferentes métodos de iniciación radicalaria (térmico y fotoquímico) para efectuar reacciones de hidrosililación de enlaces múltiples C-C. Al someter una serie de alquenos hidrofóbicos e hidrofílicos (ec.1) a reaccionar con (Me3Si)3SiH en agua, se obtuvieron los correspondientes alcanos hidrosililados tanto por iniciación fotoquímica (254 nm) como térmica (descomposición de compuesto azo ACCN), en rendimientos del 70 a 99%. La mayor estereoselectividad a favor del isómero Z observada en agua (en comparación con la previamente informada en solventes orgánicos) sugiere que en agua, el silano voluminoso sufre un impedimento estérico importante al aproximarse al radical vinilo, influenciado este último por la organización del material orgánico disperso en agua (ec.3).