ESTUDIOS DE PERFLUORALQUILACIÓN DE ANILINAS MEDIANTE ORGANOCATÁLISIS FOTOREDOX

BARATA VALLEJO, S; DAMIÁN YERIEN; BRUNO CAMPS; QUIMEY J. MOZETIC KLIK; GUIDO L. DALLA VECCHIA; DARIO CASABLANCAS; ROBERT PISFIL; A POSTIGO

MAR DEL PLATA

Simposio; XX Simposio Nacio nal de Química Orgánica; 2015

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

Los derivados de anilina presentan una gran variedad de acciones farmacológicas.Desde hace varios años su aplicación más difundida es en el campo de los anestésicos,siendo la benzocaína y la procaina los más utilizados. Por otro lado, es bien conocidoque la presencia de restos perfluoralquílicos tiende a aumentar la actividad, la resistenciaa la oxidación y la lipofilicidad/biodisponibilidad de los fármacos.1En este trabajo, se propone la síntesis de anilinas perfluoralquiladas mediante unareacción de sustitución homolítica aromática (HAS, de su sigla en inglés) en ausencia demetales de transición. Se emplean yoduros de perfluoralquilo (RfI) como fuente deradicales perfluoralquílicos, carbonato de cesio como base y rosa de bengala (RB) comofotocatalizador. La reacción se lleva a cabo en acetonitrilo como solvente y se iniciamediante irradiación con una lámpara fluorescente doméstica o exposición solar. Estametodología permite la formación de enlances CAr-Rf, dando origen a derivados deanilina sustituidos con restos perfluoralquílicos con muy buenos rendimientos(Esquema). Se harán estudios comparativos de velocidades de reacción de anilinassustitudidas con grupos donores y atractores de electrones en presencia de RfI con elobjeto de determinar la naturaleza del estado de transición