M3Si)3SiH COMO AGENTE REDUCTOR EFICIENTE EN AGUA

JOSE ALBERTO POSTIGO; CHRYSSOSTOMOS CHATGILIALOGLU,; CARLA FERRERI,; LUISA NAVACCHIA, MARIA

MAR DEL PLATA

Congreso; XV SINAQO; 2005

SAIQO

(Me3Si)3SiH COMO AGENTE REDUCTOR EFICIENTE EN AGUAAl Postigo, Carla Ferreri, M. Luisa Navacchia, and Chryssostomos ChatgilialogluFacultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Belgrano-Conicet, Villanueva 1324, 1426 , Buenos Aires,Argentina. Fax.: (54)11-4511-4700. apostigo@ub.edu.ar. y ISOF, Consiglio Nazionale delle Ricerche, Via P.Gobetti 101, 40129, Bologna, ItalyEl agua no es usada frecuentemente en reacciones de reducción de sustratosorgánicos acuosolubles debido a su incompatibilidad con los agentes reductorestradicionales, tales como hidruros de estaño, que se los emplean comúnmente en solventesorgánicos. Hay un estudio reciente, donde un hidruro de estaño es usado junto condetergentes como agente reductor en agua.1 Hidruros de estaño solubles en agua tambiénfueron usados en reacciones de reducción.2 Sin embargo, los compuestos estañadosmuestran alta toxicidad, pueden interferir en los procesos de purificación de los productosreducidos, y su disposición final al medio ambiente es muy dañina .El ácido hipofosforoso (bajo iniciación con AIBN) ha sido propuesto como alternativa alreemplazo de tri-n-butil hidruro , para la reducción en agua de compuestos acuosolubles,tales como iodoarenos,3 sin embargo, este agente no funciona eficientemente conbromoarenos.En este trabajo, organohaluros acuosolubles, bromonucleósidos entre ellos, fueron reducidosen agua con (Me3Si)3SiH como agente reductor, con rendimientos entre 75% y cuantitativos.Nuestro procedimiento, empleando 2-mercaptoetanol como catlizador de polaridad reversa, yun diazocompuesto como iniciador, ilustra los alcances de (Me3Si)3SiH bajo condicionesheterogéneas de reacción. (Me3Si)3SiH no sufre ninguna reacción significativa con el medio