DETERMINACIÓN DE POTENCIALES REDOX DE ADUCTOS TEMPO-PERFLUORALQUILO PARA SUS APLICACIONES EN REACCIONES DE FLUORALQUILACIÓN

SHEILA P. EDIGHILL; YERIEN, DAMIAN E.; FILIPPO MONTI; BARATA-VALLEJO, SEBASTIAN; AL POSTIGO

ROSARIO

Simposio; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

El radical persistente (2,2,6,6-tetrametillpiperidin-1il)oxilo (TEMPO) es utilizado ampliamente para respaldar la presencia de un mecanismo radicalario. El mismo actúa como atrapante de radicales.1 En este trabajo se emplea la Teoría del Funcional de Densidad (DFT) para estimar los potenciales redox de los aductos de TEMPO-RF (RF = CnF2n+1, n =4,6,8) para ser utilizados como potenciales fuentes de grupos RF o RFO en reacciones de síntesis orgánicas para la funcionalización con estos grupos. Paralelamente, se plantea la síntesis de estos aductos TEMPO-RF, empleando una metodología de irradiación directa, en la cual se utilizan yoduros de perfluoralquilo RF-I como fuente de radicales RF y TEMPO bajo irradiación de longitud de onda corta (254 nm). Estos aductos TEMPO-RF obtenidos se utilizarán como fuentes de aniones RFO- ó radicales RF en reacciones de transferencia electrónica fotocatalizadas, con la finalidad de perfluoralquilar o perfluoralcoxilar diferentes sustratos orgánicos