INVESTIGADORES
POSTIGO Jose Alberto
congresos y reuniones científicas
Título:
ADICIÓN RADICALARIA FOTOCATALIZADA DE YODUROS DE PERFLUORALQUILO A GLICALES
Autor/es:
MORA FLORES, ERWIN; MARIA LAURA UHRIG; AL POSTIGO
Lugar:
ROSARIO
Reunión:
Simposio; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)
Resumen:
Como parte de nuestras investigaciones sobre reacciones radicalarias fotocatalizadas utilizando derivados insaturados de hidratos de carbono como sustratos, se presentan los resultados obtenidos por reacción de glicales con radicales perfluoralquilo generados a partir de los correspondientes yoduros (IC4F9, IC6F13, IC8F17 o IC10F21) por irradiación con diferentes fotocatalizadores (PC-Ir = Ir[(dF)CF3)ppy]2(dtbpy))PF6, EY= eosina Y, etc.), en presencia de una base (Cs2CO3) y MeCN como solvente. Resultó interesante determinar que, cuando se utilizó el fotocatalizador de Ir, el 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal (1), producía una mezcla 1:1 del producto de adición radicalaria con abstracción de átomo de yodo (ATRA) 1a de configuración α-mano, junto con el producto de sustitución 1b, que presentaba la cadena RF en C-2. En las mismas condiciones de reacción, el 3,4,6-tri-O-acetil-D-galactal (2) rindió como producto mayoritario el producto de sustitución 2a.
