Características espectroscópicas y estructura cristalina de cicloaductos derivados de levoglucosenona

SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.; SUÁREZ, A.G.

MAR DEL PLATA

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

La generación de reactivos útiles a partir de material de desecho celulósico ha sido investigado mediante la pirólisis de papel de desecho. El producto mayoritario de este proceso levoglucosenona (1), una cetona bicíclica a,b-insaturada, constituye un novedoso sintón quiral empleado como material de partida en la síntesis de varios compuestos que han mostrado interesante actividad biológica. La reacción de cicloadición entre 1 y antraceno conduce a la formación de un único producto de cicloadición 2 y la posterior reducción del grupo carbonilo conduce a la formación diastereoselectiva de los alcoholes 3 y 4 dependiendo de las condiciones de reacción empleadas. Estos productos han demostrado ser importantes auxiliares quirales en reacciones del tipo Diels-Alder.