Síntesis de auxiliares quirales derivados de levoglucosenona y su uso en reacciones de Diels-Alder asimétricas

SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.; SUÁREZ, A.G.

OLAVARRIA

Congreso; XXV Congreso Argentino de Química; 2004

El papel es un insumo básico para la civilización moderna debido a la diversidad de aplicaciones que posee. En el municipio de la ciudad de Rosario se recolectan 800 toneladas diarias de residuos, de los cuales más del 18% de la pesada está constituido por papel/cartón. Si bien las técnicas de reciclado de este material se han mejorado notablemente en las últimas décadas, este proceso tiene algunos inconvenientes: el papel de reciclado es de menor calidad que el original y el proceso admite solamente un número finito de ciclos. Por lo tanto, la búsqueda de nuevas alternativas para el aprovechamiento de esta importante fracción de biomasa resulta prioritaria desde el punto de vista ambiental y económico. La pirólisis de papel de desecho o celulosa genera levoglucosenona 1, un compuesto enantioméricamente puro. Este derivado de la glucosa posee una interesante funcionalidad que ha permitido su empleo como sintón quiral en el desarrollo de compuestos con importante actividad biológica.El objetivo de este trabajo es emplear esta unidad estructural como material de partida en la síntesis de catalizadores e inductores quirales para su posterior aplicación en transformaciones químicas enantioselectivas. En este estudio se informa la síntesis de dos auxiliares quirales obtenidos a partir de levoglucosenona y su utilización en reacciones de cicloadición asimétricas.