Reciclado de papel para la obtención de materia prima quiral y su potencial aplicación en síntesis asimétrica

SAROTTI, A.M.; SUÁREZ, A.G.; SPANEVELLO, R.A.

LOS COCOS

Conferencia; Segundo Workshop Italo-Argentino para la Química Sustentable; 2003

Los desechos municipales están constituidos en un elevado porcentaje por papel y sus derivados, por lo tanto, su reciclado hacia la obtención de productos de alto valor agregado constituye una alternativa valiosa para solucionar un problema ambiental, proporcionando una fuente renovable de materiales. La pirólisis ácida de papel produce levoglucosenona 1, una cetona bicíclica a,b-insaturada enantioméricamente pura. Existen precedentes del empleo de esta unidad estructural como material de partida en la síntesis de productos naturales. Nuestro estudio, en cambio, examina la posibilidad de utilizarla como materia prima para la obtención de nuevos inductores quirales y su aplicación en síntesis asimétrica. El auxiliar quiral 2 se obtiene a partir de levoglucosenona por reacción con antraceno y posterior reducción del grupo carbonilo, conduciendo  a la formación exclusiva de uno de los posibles alcoholes estereoisoméricos con excelentes rendimientos. La reacción de 2 con cloruro de acriloilo produce el acrilato 3, el cual, tratado con ciclopentadieno genera el esqueleto norborneno 4 con óptimos rendimientos. La buena relación endo/exo y  la satisfactoria diastereoselectividad observada en esto último proceso de cicloadición, sumado al hecho de que el material de partida es barato y abundante, hacen que este reactivo constituya un promisorio modelo de auxiliar quiral que pueda ser empleado en otros tipos de reacciones asimétricas.