Una alternativa en el reciclado de papel: su conversión en compuestos de alto valor agregado

SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.; SUÁREZ, A.G.

LA PLATA

Jornada; XI Jornadas de Jovenes Investigadores de la Asociación de Universidades del Grupo Montevideo (AUGM).; 2003

El papel es un insumo básico para la civilización moderna debido a la diversidad de aplicaciones que posee. En el municipio de la Ciudad de Rosario se recolectan 800 toneladas diarias de residuos, de los cuales más del 18% de la pesada está constituido por papel/cartón. Si bien las técnicas de reciclado de este material se han mejorado notablemente en las últimas décadas, este proceso tiene algunos inconvenientes: el papel de reciclado es de menor calidad que el original y el proceso admite solamente un número finito de ciclos. Por lo tanto, la búsqueda de nuevas alternativas para el aprovechamiento de esta importante fracción de biomasa resulta prioritaria desde el punto de vista ambiental y económico. La pirólisis de papel de desecho o celulosa genera levoglucosenona, un compuesto enantioméricamente puro. Este derivado de la glucosa posee una importante funcionalidad que ha permitido su empleo como sintón quiral en el desarrollo de compuestos con importante actividad biológica. El objetivo de nuestro proyecto de investigación es emplear esta unidad estructural como materia de partida para la síntesis de catalizadores e inductores quirales para su aplicación en transformaciones químicas asimétricas. En este estudio se informa la síntesis de un nuevo auxiliar quiral obtenido a partir de levoglucosenona mediante una reacción de cicloadición con antraceno y posterior reducción diastereoselectiva del grupo carbonilo. La reacción se lleva a cabo en dos etapas con un excelente rendimiento global. Su capacidad inductiva como auxiliar quiral se evalúa mediante la conversión al éster acrílico correspondiente y la posterior reacción de Diels-Alder con ciclopentadieno, empleando tanto condiciones térmicas como catalizadas por ácidos de Lewis. Los distintos derivados de norborneno sintetizados constituyen valiosos materiales de partida enantiomericamente puros para el desarrollo de distintos compuestos con reconocida actividad biológica. La satisfactoria diastereo-selectividad observada y los excelentes rendimientos de reacción obtenidos sumado al hecho de que el material de partida es abundante y barato, hacen que el nuevo compuesto desarrollado  constituya un promisorio modelo de auxiliar quiral. Es importante destacar que la transformación de papel de desecho en un compuesto de alto valor agregado como el descripto, con un gran potencial de utilidad,  constituye una novedosa alternativa a considerar en el reciclado de esta abundante fracción de biomasa.