CICLOADICIÓN 1,3-DIPOLAR EMPLEANDO ILUROS DE AZOMETINO: UNA NUEVA RUTA PARA EL DESARROLLO DE ORGANOCATALIZADORES QUIRALES DERIVADOS DE BIOMASA

JULIO, Y.M.; SPANEVELLO, R.A.; SUÁREZ, A.G.; SAROTTI, A.M.

Simposio; XIX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2013

Diversas pirrolidinas quirales 3 fueron obtenidas mediante reacciones de cicloadición 1,3-dipolar entre levoglucosenona (1) e iluros de azometino. Una novedosa isomerización posibilitó el acceso a nuevas pirrolidinas 4 con estereoquímicas relativas muy difíciles de obtener de otras maneras. Estos compuestos mostraron ser promisorios organocatalizadores quirales en reacciones de Diels-Alder entre (E)-cinamaldehído y ciclopentadieno.