Generación de diversidad estructural mediante reordenamientos promovidos por Montmorillonita K-10

LLOMPART, D.F.; SAROTTI, A.M.; AVILA, A.; SUÁREZ, A.G.; SPANEVELLO, R.A.

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

La Síntesis Orientada a la Diversidad (DOS) es una estrategia sintética que tiene por objetivo maximizar el número de estructuras que pueden obtenerse partiendo de un esquema sintético dado. En el presente trabajo se aplica este enfoque metodológico partiendo de levoglucosenona (1), un versátil sintón quiral obtenido de forma sustentable por tratamiento térmico de celulosa.El sistema de reacción estudiado emplea Montmorillonita K-10, una arcilla capaz de catalizar una variedad de transformaciones químicas, en combinación con radiación de microondas.2 Hemos hallado que el tratamiento de derivados de levoglucosenenona del tipo 2 con K-10 promueve la apertura del puente 1,6-anhidro, lo cual sugiere la generación de iones oxonio 3. Una interesante cualidad de dicha transformación química es que está subordinada a la configuración absoluta del carbono carbinólico de 2, dado que sólo uno de los epímieros da lugar a la formación de 3 en iguales condiciones de reacción.