Síntesis y evaluación de novedosos organocatalizadores quirales derivados de biomasa

SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.; SUÁREZ, A.G.

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

La organocatálisis enantioselectiva constituye uno de los métodos de síntesis asimétrica con mayor relevancia en la actualidad, siendo una de las áreas de química orgánica de mayor crecimiento en la última década.1 Nuestro proyecto de investigación contempla la síntesis de potenciales organocatalizadores quirales a partir de levoglucosenona (1), compuesto enantioméricamente puro que puede obtenerse de modo simple y eficiente mediante pirólisis de material celulósico. Tomando en consideración que numerosos organocatalizadores de conocida eficiencia poseen aminas cíclicas de 5 miembros en sus sitios activos, se procedió a la síntesis de diversas pirrolidinas quirales mediante reacciones de cicloadición 1,3-dipolar entre 1 e iluros de azometino (generados in situ a partir de a-iminoésteres 2). Es de destacar que dichas transformaciones químicas cursaron con muy buenos rendimientos y excelente regioselectividad. La capacidad organocatalítica de las aminas quirales sintetizadas 3 fue evaluada en la reacción de Diels-Alder entre trans-cinamaldehído (4) y ciclopentadieno (5).3 Se estudiaron diversas variables experimentales con la finalidad de determinar su influencia en factores tales como reducción en los tiempos de reacción,rendimiento y pureza enantiomérica de los productos deseados 6. Los resultados obtenidos sugieren que la metodología propuesta constituye una alternativa factible para el desarrollo de novedosos organocatalizadores quirales.