OBTENCIÓN DE TIOCIANATOS DERIVADOS DE LEVOGLUCOSENONA Y SUS APLICACIONES EN REORDENAMIENTOS SIGMATRÓPICOS

CAMPORA, F.; SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.*

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

SAIQO

La pirólisis de desechos de biomasa orientada hacia la producción de materiales connuevas propiedades, constituye un método con gran potencial de aplicación industrial y demayor sustentabilidad productiva. El proceso aplicado a desechos de celulosa permite obtenercomo componente mayoritario levoglucosenona (1) de forma enantioméricamente pura.Levoglucosenona posee un alto valor agregado y se ha convertido en una importante plataforma química quiral por sus múltiples aplicaciones en la síntesis de productos con importantes actividades biológicas y usos industriales. Esta cetona bicíclica posee ventajas estructurales que permitirían la producción de tio y amino azúcares, a través de reacciones de sustitución y posteriores reordenamientos [3,3] sigmatrópicos. En este trabajo se reporta la reduccióndiastereoselectiva de 1 con el fin de obtener el alcohol alílico (Esquema 1) y la subsecuente conversión en el correspondiente mesilato 3.