ESTUDIO TEÓRICO-EXPERIMENTAL DE REACCIONES 1,3-DIPOLARES EMPLEANDO DERIVADOS DE BIOMASA POTENCIALMENTE BIOACTIVOS

CICETTI, S.; SAROTTI, A.M.*

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

SAIQO

La situación medioambiental actual exige cambios en las metodologías de producción,tanto a escala laboratorio como industrial. Buscando la sostenibilidad se han investigadonuevas materias primas quirales útiles para el desarrollo de compuestos químicos conpotencial farmacológico. Un importante ejemplo es la transformación de biomasa, fuenteabundante y renovable, en compuestos químicos de alto valor agregado, entre los que destacalevoglucosenona (1), una cetona bicíclica enantioméricamente pura obtenida fácilmente de lapirólisis de material celulósico. Este sistema resulta una estructura privilegiada por su valorcomo precursor quiral en síntesis orgánica, así como por las interesantes actividades biológicasque manifiestan algunos de sus derivados.a De particular importancia se destacan análogosque mostraron una promisoria propiedad antitumoral ligada al restablecimiento de la función dep53, proteína que actúa como un eficiente supresor tumoral capaz de eliminar célulassometidas a señales oncogénicas persistentes. En nuestro grupo de trabajo se sintetizaronderivados triazólicos e isoxazólicos de 1 que manifestaron prometedora actividadanticancerígenaActualmente en nuestro grupo se estudian metodologías que permitan la generaciónsimple y eficiente de una variedad de heterociclos relacionados, modificando también el modode unión al fragmento derivado de 1. Para ello, se emplea la cicloadición 1,3-dipolar comoestrategia sintética clave que permite la generación estéreo y regio controlada de sistemasheterocíclicos de 5 miembros mediante el acoplamiento [3+2] entre un dipolo y un dipolarófilo,dando lugar a una gran diversidad estructural (Esquema 1)