MODELADO TEÓRICO DE LA INTERACCIÓN MODIFICADOR QUIRAL/SUSTRATO PARA HIDROGENACIONES ENANTIOSELECTIVAS DE p- ISOBUTILACETOFENONA

RECUPERO, FRANCISCO; CASELLA, MÓNICA L.; RUGGERA, JOSÉ F.

Buenos Aires

Congreso; XXXI CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA; 2016

Asociación Química argentina

El uso de modificadores quirales, que se adsorben en superficies metálicas, ha demostrado ser una de las formas más efectivas para transferir la quiralidad utilizando catalizadores heterogéneos. Desde un punto de vista sintético en la actualidad existen solamente tres sistemas catalíticos metálicos quiralmente modificados que permitenexcesos enantioméricos superiores al 90%. Estos son el sistema Ni-ácido tartárico para la hidrogenación de β-cetoésteres, catalizadores de Pt modificados con alcaloides de la familia de la cincona para hidrogenaciones de α-cetoésteres y los sistemas a base de Pd que utilizan los mismos modificadores que los anteriores, muyeficientes en hidrogenaciones de ácidos α, β -insaturados.A partir del conocimiento de los requerimientos estructurales necesarios para obtener resultados positivos en las reacciones de hidrogenación enantioselectiva de cetonas α -insaturadas, y con la intención de poder diseñar o encontrar un catalizador eficientepara este tipo de reacciones, se ha estudiado el comportamiento de dos modificadores quirales. Estas moléculas son: (S)-(+)-1-aminoindano y (R)-(-)-1-aminoindano. En virtud de comprender el mecanismo de enantiodiferenciación y hallar un modelo mecanístico, se ha analizado la interacción sustrato-modificador, empleando en el modelo los modificadores anteriormente mencionados.