INVESTIGADORES
RUGGERA Jose Fernando
congresos y reuniones científicas
Título:
MODELADO TEÓRICO DE LA INTERACCIÓN MODIFICADOR QUIRAL/SUSTRATO PARA HIDROGENACIONES ENANTIOSELECTIVAS DE a-CETOÉSTERES Y DICETONAS VECINALES
Autor/es:
JOSÉ FERNANDO RUGGERA; AYELÉN GAZQUEZ; REINALDO PIS DIEZ; MÓNICA LAURA CASELLA
Lugar:
Salta
Reunión:
Congreso; XVII CONGRESO ARGENTINO DE CATÁLISIS Y VI CONGRESO DE CATÁLISIS DEL MERCOSUR; 2011
Institución organizadora:
UNS-SACat
Resumen:
En el presente
trabajo se ha modelado la interacción modificador quiral-sustrato, para
modificadores quirales estudiados en nuestro laboratorio, diferentes a los convencionales
utilizados normalmente en este tipo de reacciones. Se eligió como modificadores
al (S)-(+)-1-aminoindano y (R)-(-)-1-aminoindano y como sustratos
al piruvato de metilo, piruvato de etilo y a la 3-1-etil-4,4-dimetil-pirrolidin-2,3,5-triona.
Se optimizaron cada una de las
geometrías utilizando cálculos DFT y un funcional BLYP, y luego se calculó el ee teórico a partir de las energías de
cada uno de los complejos propuestos. A demás los cálculos se hicieron
modelando diferentes solventes de reacción.
Se encontró que este modelo
simple permite predecir cualitativa y semicuantitativamente, ee obtenidos experimentalmente. Por otro
lado fue capaz de predecir la inversión del ee
cuando se utiliza el (S)-(+)-1-aminoindano en solventes polares como el
ácido acético y el 2-propanol.