HIDROGENACION ENANTIOSELECTIVA DE PIRUVATO DE ETILO CON Pt/SiO2 MODIFICADO

ANDREA B. MERLO; JOSÉ F. RUGGERA

Campinas, Brasil

Jornada; XIV Jornadas de Jóvenes Investigadores de AUGM; 2006

AUGM, UNICAMP

En este trabajo se estudia la hidrogenación enantioselectiva de piruvato de etilo empleando un catalizador a base de Pt/SiO2 (2%p/p de Pt) modificado con: cinconidina, (S)-(+)-1-aminoindano y (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol. Se analiza la influencia del tamaño de partícula del catalizador, la estructura del modificador y el efecto del solvente de reacción. Se observa que el %ee depende del tamaño de partícula, dado que el conjunto sustrato y modificador requiere un espacio considerable sobre la superficie del catalizador para desarrollar una interacción efectiva. Se muestra también, que el modificador (S)-(+)-1-aminoindano da una velocidad de reacción y un %ee similar a la cinconidina. El (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol, por su parte, conduce a una menor velocidad de reacción y %ee. El estudio con solventes de distinta polaridad exhibe una marcada influencia en el exceso enantiomérico y en el isómero óptico obtenido.