CARACTERIZACIÓN FISICOQUIMICCA Y ESPECTRAL DE VISMODEGIB

M. NATALIA CALIENNI; ALVIRA, F. C.; M. EUGENIA TUTTOLOMONDO; SILVIA DEL V. ALONSO; JORGE MONTANARI

San Miguel de Tucuman

Congreso; XXI Contreso Argentino de Fisicoquimica; 2019

El Vismodegib (VIS)es un principio activo de última generación que se utiliza para el tratamientode carcinoma de células basales, un tipo de cáncer de piel. La estructura ypropiedades de la molécula VIS han sido poco estudiadas hasta la actualidad. Nose registra información detallada sobre las distancias atómicas involucradas,los ángulos diédricos entre los anillos o cuál es la conformación con energíamínima de la molécula. Dichos parámetros son importantes para predecir conmayor precisión la reactividad química de la molécula, datos que podrían serútiles, por ejemplo, para encapsularla en nanosistemas de administración defármacos para su liberación controlada y sitio-específica. En el presentetrabajo hemos realizado cálculos teóricos sobre la estructura del VIS. Además,hemos relacionado los datos teóricos con datos obtenidos mediante técnicasespectroscópicas experimentales, como FTIR y espectroscopía Raman.ResultadosSe obtuvo unageometría optimizada para la molécula VIS partiendo de una estructura molecularbasada en ángulos y distancias de enlace estándar, y utilizando diferentesconformaciones de prueba obtenidas por modificación de los ángulos diedrosentre C(12)C(8)C(25)C(26) y C(5)N(3)C(1)C(13) (Figura 1). Se obtuvieronespectros experimentales de FTIR y Raman para VIS midiendo un total de 117bandas asignables a los modos normales de vibración de la molécula.ConclusionesLa conformación más estable de Vis fue la gauche para el grupo sulfona con respecto al anillo A (ver figura),que corresponde a una característica estructural generalizada de los sulfonatoscovalentes. Finalmente, el contacto intramolecular C = O --- H-C presente en lamolécula, se ha caracterizado por la teoría NBO y AIM.