INVESTIGADORES
GUASTAVINO Javier Fernando
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE e-OXO ÁCIDOS POR REACCIONES FOTOESTIMULADAS DEL ANIÓN 2-(2-IODOFENIL)ACETATO CON ANIONES ENOLATOS DE CETONAS. SÍNTESIS DE NUEVAS 3-BENZAZEPIN-2-ONAS
Autor/es:
BUDÉN, MARÍA E.; GUASTAVINO, JAVIER F.; GARCÍA, CAROLINA S.; ROSSI, ROBERTO A.
Lugar:
Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Resumen:
La estrategia consiste en la síntesis de distintos e-oxo ácidos mediante sustitución por SRN1 del anión 2(2-iodofenil)acético con diferentes carbaniones de cetonas alifáticas primarias y secundarias, seguida de una reacción de condensación con acetato de amónio en ácido acético para producir nuevas 2-benzoazepin-2-onas.La reacción de sustitución muestra una gran selectividad hacia aniones enolatos primarios, obteniendosé los correspondientes e-oxo ácidos en buenos rendimientos (55-86%). El enolato de la ciclohexanona reacciona para dar el producto en un 22%. Para lograr un rápido acceso a las 2-benzoazepin-2-onas se desarrollo una estrategia one-pot. Bajo estas condiciones las mismas fueron obtenidas en moderados a buenos rendimientos (18 - 69%).
