NUEVA SÍNTESIS DE GEM-DIESTANNILCICLOPROPANOS A PARTIR DE ALQUENOS

GUASTAVINO, JAVIER F.; ROSSI, R. A.

Mar del Plata - Buenos Aires.

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2007

Los ciclopropilestannanos son intermediarios sintéticos muy versátiles en química orgánica, por lo que una sustancial atención ha sido puesta en el desarrollo de métodos selectivos y eficientes para su preparación. Es conocido que los gem-dihalociclopropanos reaccionan con diversos nucleófilos (Ph2P-, PhS-, PhSe-, PhTe- y carbaniones derivados de cetonas) por el mecanismo de SRN1 para dar los productos de monosustitución y disustitución, sin reordenamiento, ni apertura del anillo. La estrategia sintética empleada consiste en la obtención de gem-diclorociclopropanos a partir de alquenos (adición de diclorocarbenos), los cuales se hacen reaccionar con el anión trimetilestañuro por el mecanismo de SRN1.