Alteración de actividad antioxidante de extractos por reacción con hidracina

RAMALLO, IA; MICHELONI, O; OAKLEY, L; FURLAN, RLE

San Luis

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Asociación Química Argentina (AQA)

La Expansión de Diversidad Molecular (EDM) de colecciones naturales consiste en el reciclado de extractos inactivos por modificación química de una porción significativa de sus componentes a través de reacciones no específicas. El análisis de la diversidad molecular de diferentes poblaciones de metabolitos secundarios ha permitido determinar que el grupo carbonilo sería un buen blanco a modificar. A través de la reacción química de hidracina con carbonilos se logró la modificación de la composición química y la actividad antioxidante de diversos extractos vegetales. Preparación de los extractos: El material vegetal seco y molido fue extraído con metanol a reflujo durante 45minutos. Modificación de extractos naturales: Para la modificación de grupos carbonilo se realizaron reacciones con hidracina (relación de equivalentes hidracina:carbonilo 2:1). Para los cálculos de consideró un peso molecular promedio de 300 para los metabolitos secundarios vegetales (material de partida). Las reacciones fueron llevadas a cabo en etanol a reflujo durante 4 horas. La hidracina es un nucleófilo que no se encuentra comúnmente formando parte de metabolitos secundarios. Por reacción con carbonilos de diferentes grupos funcionales da lugar a la formación de hidracinas y de hidrazonas. Esta reacción posee el potencial de aumentar la proporción de nitrógeno por molécula y de grupos dadores de puente hidrógeno por molécula, dos parámetros cuyos valores son inferiores en poblaciones de estructuras de origen natural con respecto a los encontrados en estructuras activas (drogas). Análisis de cambios en las propiedades biológicas: Se usaron diferentes métodos autográficos para la evaluación comparativa de actividades biológicas en los perfiles de las mezclas. Para detección de actividad antioxidante se emplearon métodos basados en la captación del radical DPPH, y radical superóxido generado por fotorreacción de la riboflavina. Para detección de la presencia de inhibidores de la enzima Xantina Oxidasa se utilizó una bioautografía enzimática previamente descripta. Conclusiones: La modificación de grupos carbonilos por reacción de la hidracina provocó la aparición de actividad antioxidante (comprobada a través de la captación del radical DPPH) en la mayoría de los extractos modificados. El resultado ilustra el potencial de la EDM en la generación de mezclas de compuestos biológicamente activos preparados a partir de la modificación química de extractos naturales inactivos.