GENERACIÓN DE ACTIVIDAD INHIBITORIA DE b-GLUCOSIDASA PARTIR DE UN EXTRACTO DE LAMIUM AMPLEXICAULE L. DIVERSIFICADO QUÍMICAMENTE CON HIDROXILAMINA.

RAMALLO, IA; MICHELONI, O; OAKLEY, L; FURLAN, RLE

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigaciones en Quimica Organica

Los extractos químicamente diversificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos. Los mismos resultan de alterar significativamente la composición química de extractos naturales con el objetivo de generar, a través de esa transformación compuestos semisintéticos con una determinada actividad biológica. Tales alteraciones pueden introducirse a través de la transformación química de los grupos carbonilo (funcionalidad de alta presencia en metabolitos) con clorhidrato de hidroxilamina (NH2OH.HCl). La especie Lamium amplexicaule L. se recolectó en Pergamino. El material vegetal seco se extrajo con metanol a reflujo 4hs. El extracto metanólico se fraccionó en hexano-diclorometano-butanol-H2O. Sobre cada una de las fracciones se llevó a cabo la reacción con NH2OH.HCl, relación de equivalentes NH2OH.HCl:carbonilo 2:1.2,3 El exceso de reactivo se eliminó por lavado ácido base en DCM:H2O. La evaluación comparativa de actividades biológicas de las fracciones modificadas y sin modificar se realizó a través de diferentes métodos autográficos desarrollados para la detección de actividad antioxidante4 y, de inhibidores de xantin oxidasa, β-glucosidasa, cetilcolinesterasa, y el sistema regulador de virulencia PhoQ/P en Salmonella. La reacción de modificación con NH2OH provocó la generación de compuestos activos para las cinco actividades ensayadas, principalmente en las fracciones butanólica y hexánica. Los activos más interesantes se identificaron en la fracción butanólica para la actividad inhibitoria de β-glucosidasa. La reacción con NH2OH sobre extractos de L. amplexicaule L. resultó exitosa en términos de generación de activos para los distintos blancos biológicos ensayados, en especial para β-glucosidasa. Por otra parte creemos que este trabajo es un ejemplo más que sustenta la diversificación química de extractos naturales como una herramienta complementaria a la metodología convencional de búsqueda de bioactividad en productos naturales.