Introducción a la química verde: Determinación de naproxeno en muestras de agua de río

RUBÉN M. MAGGIO; GISELA N. PICCIRILLI; SANTIAGO A. BORTOLATO

Remedios de Escalada, Lanus

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop de Química Medicinal; 2010

Asociación Química Argentina

Fundamentación En el marco del curso de carácter extracurricular “Aspectos tecnogenológicos de las biotecnologías”, dictado en la Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas de la Universidad Nacional de Rosario, se propuso el desarrollo de un trabajo práctico que introduzca a los alumnos los principios de la química verde o sustentable. Este curso se dicta de forma cuatrimestral desde el año 2008 y esta experiencia se implementó este año por primera vez. De la misma participaron 40 estudiantes de las carreras Farmacia, Bioquímica, Licenciatura en Biotecnología y Licenciatura en Química. Objetivos El deseo de mejorar la calidad de vida ha hecho de los controles del medioambiente y su conservación uno de los temas preferentes de la ciencia contemporánea. Por esta razón, los objetivos del presente trabajo fueron: • Presentar al estudiante de grado los principios básicos de la química verde y su aplicación en un laboratorio de química analítica. • Guiar al estudiante en su aprendizaje a través de experiencias de laboratorio sencillas en las que, además de introducir conceptos físico químicos, se resalte la aplicabilidad de estas técnicas analíticas amigables con el entorno en la problemática de contaminación. Introducción a la problemática El naproxeno (NPX) es un ácido débil de pka = 5. Desde el punto de vista medicinal, es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE) utilizado a nivel mundial para el tratamiento del dolor y la inflamación, tanto en humanos como en medicina veterinaria [1]. Además, se utiliza en producción animal por su efecto farmacológico secundario en la mejora de la calidad de la carne de consumo [2]. De esta manera, este fármaco puede ingerirse en forma involuntaria como residuo en alimentos. Así mismo el NPX podría llegar a napas freáticas y aguas superficiales debido a la gestión inadecuada de desechos urbanos y de criaderos de animales. Esto representa un riesgo en la salud de las personas debido a los efectos secundarios de NPX: alergia, lesiones gastrointestinales graves, alteraciones en la función renal y nefrotoxicidad [3,4], además de los efectos inesperados que pudiesen ocurrir en el ecosistema [5]. Introducción a la metodología analítica Para evaluar la incidencia de esta sustancia en muestras de agua posiblemente contaminadas es necesario desarrollar metodologías apropiadas que permitan obtener información con alto nivel de sensibilidad y selectividad, acorde a los requerimientos establecidos [6]. En general, para lograr estos requerimientos resulta necesario utilizar instrumental analítico sofisticado, de alto costo y/o el uso excesivo de solventes orgánicos nocivos. Por esta razón, se propone determinar NPX a muy bajas concentraciones utilizando una técnica muy versátil y económica como es la espectroscopía UV-visible combinada con la extracción en fase sólida con el objetivo de lograr una mayor sensibilidad. Este método no utiliza solventes orgánicos y es muy factible de aplicar al trabajo de campo. Materiales y métodos Se prepararon soluciones de NPX en NaOH 0,1 N para establecer el rango de respuesta lineal del analito a partir de una solución madre 4 g/L Las medidas se realizaron en un espectrofotómetro UV-visible Jasco V-530 (JASCO Corporation, Tokio, Japón), a la longitud de onda 329 nm donde el analito presenta máxima señal. Para el análisis de muestras reales se agregó naproxeno a 1000 ml de muestras de agua de río para lograr concentraciones 1000 veces menores al límite de detección instrumental. Las muestras se acidificaron mediante el agregado de HCl concentrado logrando un pH 3 en el cual el fármaco se encuentra en su forma neutra. Estas soluciones se filtraron a través de una membrana C18 (Ansys Diagnostics, Lake Forest, CA, E.U.) de naturaleza apolar con ayuda de presión negativa. Luego la droga retenida se eluyó con 1 mL de NaOH 0,1 N. Resultados y Discusión Las soluciones de naproxeno en NaOH 0,1N presentaron respuesta lineal en el rango 10 – 150 ppm. Debido a que el NPX es un ácido débil, cuando se acidificó la muestra, se llevó el fármaco a su forma neutra. Luego, al cambiar el pH con el agregado de 1 mL de NaOH 0,1 M, el analito adquirió carga negativa, perdiendo su afinidad por el soporte apolar. De esta manera, el fármaco se eluyó en su totalidad. La retención en el soporte de C18 fue eficaz, lográndose una concentración del NPX que se encontró dentro del rango de respuesta lineal. Conclusiones A partir de una experiencia sencilla el estudiante pone en práctica conceptos físico químicos adquiridos durante su formación y además puede aplicarlos a problemas actuales, de alto interés social como es la contaminación ambiental.