SISTEMAS MICELARES ACUOSOS FORMADOS POR LÍQUIDOS IÓNICOS SURFACTANTES. APLICACIÓN EN REACCIONES DIELS-ALDER.

ADAM, CLAUDIA G.; JESICA SOFFIETTI; CLAUDIA D. DELLA ROSA

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

En el presente trabajo, nuestro objetivo es aprovechar la propiedad que presentan los Líquidos iónicos (LIs) basados en cationes 1-alquil-3-metilimidazolio al tener carácter anfifílico cuando el grupo alquilo es una cadena hidrocarbonada larga. Estos LIs pueden actuar como surfactantes formando micelas en solución acuosa. En este sentido se analizó el efecto micelar sobre una reacción de cicloadición Diels-Alder (DA) tomada como referencia. El sistema reactivo estudiado está formado por 2-nitrofurano e isopreno, se optimizaron variables tales como relación dieno:dienófilo y temperatura de reacción entre las más importantes. Se trabajó con bromuro de N,N-dodecilmetilimidazolio a la concentración micelar crítica (CMC) de 1 x 10-2 M. Estos ?nuevos sistemas? microheterogéneos permitirían además de una mejor solubilización de sustratos no polares, adoptar condiciones de reacción más benignas. La sinergia lograda con micelas derivadas de LIs y la reacción de DA conduce al desarrollo de condiciones de reacción enmarcadas dentro de los principios de la Química Verde.