Líquidos iónicos diseñados para la catálisis acida en procesos orgánicos

MARÍA BELÉN MARTINI Y CLAUDIA ADAM

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Los ésteres como así también las cumarinas son de interés en química orgánica debido a su debido a su gran utilidad. Son compuestos utilizados para obtener solventes, perfumes o plastificantes, además de precursores químicos de la industria cosmética y farmacéutica. Modificar procesos implementando la catálisis es uno de los objetivos de la química verde. Gran variedad de catalizadores han sido propuestos, recientemente ciertas ventajas se observaron al combinar propiedades de catalizadores órgano-sulfónico con la de nanomateriales. No obstante esto, diseñar un proceso con catálisis homogénea que reúna las condiciones requeridas por la química verde es decir que además de ser benigno con el medio ambiente simplifique los procesos existentes resulta un desafío.Los Líquidos iónicos (LIs) surgen inicialmente como remplazo a los solventes moleculares destacándose principalmente sus propiedades de baja presión de vapor, alta estabilidad química y física, elevado poder de disolución de una amplia variedad de solutos y posibilidad de reciclado entre otras. Actualmente el uso de los LIs se ha ampliado notablemente considerándolos ?nuevos materiales? con propiedades específicas, direccionadas hacia una tarea específica sobre un proceso reactivo. En esta dirección, analizar su comportamiento relacionando el mismo con su estructura química y su organización única dentro de un sistema reactivo, es nuestro objetivo general.En este trabajo se diseñó un nuevo material modificando la estructura base del catión 3-metil butil imidazolio [Bmim] con el agregado de un grupo sulfonico: 1-(4-ácido sulfonilo) -3-metil butil imidazolio [Bsmim], el contraión seleccionado es el bisulfato [HSO4]. Los resultados fueron comparados con el LI tomado como base [Bmim] [HSO4] y con un catalizador inorgánico como el ácido sulfúrico. Se varió la estructura química de los esteres abarcando desde ácidos carboxílicos con cadena hidrocarbonada (< 4), (>4) y cadena ramificada. Para la síntesis de cumarinas se partió de diferentes fenoles sustituidos.Se observa un rendimiento mayor para estos LIs en comparación con los catalizadores tradicionales. La incorporación del grupo funcional sulfónico, no mejora sustancialmente el comportamiento como catalizador ácido, destacándose la trasferencia de fase del producto lo que favorece el desplazamiento del equilibrio en estas reacciones de esterificación. Esto último permitió el reciclado de los materiales diseñados, manteniendo la capacidad catalítica luego de tres ciclos de reutilización, y conservando la selectividad y conversión. Los resultados indican que estos nuevos materiales iónicos se enmarcan dentro los principios de la Química Verde con posibilidades de aplicación futura en procesos industriales tanto para la obtención de esteres como de compuestos heterocíclicos de importancia biológica.