Nueva vía para la obtención de amina alílicas: una alternativa de síntesis orgánica sustentable

ADAM, C., DELLA ROSA, C., FAURIE, E.

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2017

En los últimos años los químicos han tratado de adaptar las reacciones químicasde manera tal que cumplan con los principios de la química verde.1 En esta direcciónnuestro reto es aprovechar comportamientos específicos observados en Líquidos Iónicos(LIs) y transformarlos en un beneficio sobre un proceso reactivo en particular. Esconocida la acción dual como catalizador y solvente conduciendo a condiciones mássuaves de reacción. Específicamente hemos reportado esta participación, con LIsproticos (PILs) como el Etilamonio nitrato (EAN). Ademas los PILs derivados dealquilamonio presentan la posibilidad de adaptación de sus propiedades ácidas cuandoson adicionados a solventes moleculares tales como acetonitrilo (AcN).2 Teniendo encuenta lo anteriormente expuesto, nuestro objetivo es aprovechar el comportamiento quelos PILs presentan en pos de desarrollar métodos alternativos de interés en síntesisorgánica que minimicen el costo energético, reduzcan o eliminen el uso de solventesorgánicos convencionales y optimicen el consumo de todos los reactivos utilizados enreacciones.En tal sentido, las aminas alílicas son moléculas que adquieren interés comobloques constructivos en la vía de síntesis de productos con actividad biológica múltiplecomo herbicidas, antibióticos e insecticidas; los métodos de obtención de las aminasalílicas son escasos y con elevado número de etapas en sus secuencias sintéticas por loque hemos propuesto sistemas reactivos constituidos por dienos conjugados y líquidosiónicos próticos de base alquilamónica con contraiones nitrato y acetato: Nitrato deEtilamonio (NEA), Nitrato de Dietilamonio (NDEA), Nitrato de Terbutilamonio (NTBA) ysus homólogos AcO. Las experiencias fueron desarrolladas a 50°C a diferentes tiemposde reacción. En tal sentido, cuando el isopreno reacciona con NEA y NDEA seobtuvieron las aminas alílicas N-etil-3-metil-2-butenamina (Fig. 1) y N, N-dietil-2-butenamina.Se concluye que es posible diseñar estrategias sintéticas ?verdes?, económicas enetapas, en condiciones de reacción más benignas, que permiten obtener, con unacorrecta selección de los PILs, un único producto con muy buenos rendimientos.Referencias:1- Anastas, P.T.; Warner, J.C. Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford UniversityPress: New York, 1998, p. 30.2- Adam, C.G.; Bravo, M.V.; Mancini P.M.E. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 148-150.