IQAL   26184
INSTITUTO DE QUIMICA APLICADA DEL LITORAL
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Nuevas estrategias sintéticas aplicadas a sistemas reactivos sustentables de interés biológico. C. D. Della Rosa, E. Faurie, C. G.
Autor/es:
C. D. DELLA ROSA, E. FAURIE, C. G. ADAM
Lugar:
Santa Fe
Reunión:
Congreso; AA2017 III Congreso Nacional de Ciencia y Tecnología Ambiental.; 2017
Resumen:
Nuevas estrategias sintéticas aplicadas a sistemas reactivos sustentables de interés biológicoResumenEn los últimos años los químicos han tratado de adaptar las reacciones químicas de manera tal que cumplan con los principios de la química verde. En esta dirección nuestro reto es aprovechar comportamientos específicos observados en Líquidos Iónicos (LIs) y transformarlos en un beneficio sobre un proceso reactivo en particular. Es conocida la acción dual como catalizador y solvente conduciendo a condiciones más suaves de reacción. Específicamente hemos reportado esta participación, con LIs proticos (PILs) como el Etilamonio nitrato (EAN). Ademas los PILs derivados de alquilamonio presentan la posibilidad de adaptación de sus propiedades ácidas cuando son adicionados a solventes moleculares tales como acetonitrilo (AcN). Se comprobó que solventes como Metanol (MetOH) debilitan la red enlace hidrogeno que ellos forman dando lugar a PILs mas ácidos, mientras que solventes apróticos como dimetilsulfoxido (DMSO) fortalecen la red polar dando lugar a PILs más básicos.1Teniendo en cuenta lo anteriormente expuesto, nuestro objetivo es aprovechar el comportamiento que los PILs presentan en pos de desarrollar métodos alternativos de interés en síntesis orgánica que minimicen el costo energético, reduzcan o eliminen el uso de solventes orgánicos convencionales y optimicen el consumo de todos los reactivos utilizados en reacciones.En tal sentido, las aminas alílicas son moléculas que adquieren interés como bloques constructivos en la vía de síntesis de productos con actividad biológica múltiple como herbicidas, antibióticos e insecticidas2 ; los métodos de obtención de las aminas alílicas son escasos y con elevado número de etapas en sus secuencias sintéticas por lo que hemos propuesto sistemas reactivos constituidos por dienos (2-metil-1,3-butadieno y metilciclopentadieno) y líquidos iónicos próticos de base alquilamónica: Nitrato de Etilamonio (NEA), Nitrato de Dietilamonio (NDEA) y Nitrato de Terbutilamonio (NTBA). Las experiencias fueron desarrolladas a 50°C a diferentes tiempos de reacción. A través de diferentes espectroscopias se comprobó como productos de adición las aminas alílicas: N-etil-3-metil- 2 butenamina (Fig. 1) y N, N-dietil- 2 butenamina. Se concluye que es posible diseñar estrategias sintéticas ?verdes?, económica en etapas, en condiciones de reacción más benignas, que permiten obtener, con una correcta selección de los PILs, un único producto con muy buenos rendimientos.Referencias: 1. Adam, C.G., Bravo, M.V., Mancini, P.M.E.Molecular Solvent Effect on the acidity constant of protic ionic liquids. Tetrahedron Letters 55 (2014) 148-150. 2. Aguilar, E., Joglar, J., Merino, I., Olano, B.,Palacios, F.,Fustero, S. Stereoselective Syntheses of Allylic Amines Through Reduction of 1-Azadiene Intermediates. Tetrahedron 56 (2000) 8179-8187.